Нужно ли повторно проводить обучение по охране труда руководителю, если он уже проходил обучение как работник?

Да, потому что руководитель проходит обучение по другой программе — для работодателей и руководителей работ (ПП РФ № 2464). Уровень ответственности и перечень знаний отличаются.